Bob deed zijn eerste ervaringen op bij Tattoo Dick. Hij viel in tijdens de vakanties van Dick naar Spanje en niet veel later besloot de Tattoo Bob familie een keldertje te huren op de Brede Hilledijk. Deze kelder moesten ze eerst leegscheppen met kolen om hier enigszins te kunnen werken. Een trapje naar beneden en opletten dat je je hoofd niet stootte. Een bruin bordje met Tattoo Bob erop. Dit was het begin (circa 1967/68) van de zaak van Tattoo Bob. In het begin tekende Bob zijn eerste tekeningen zelf. En natuurlijk was overal de prostitutie aanwezig...zoals op de foto hieronder te zien is.
Hoeren op de Brede Hilledijk.
Deze tijd was nog zeer primitief maar ook arbeidsintensief, dit aangezien de Tattoo Bob familie in die tijd nog andere bezigheden had, zoals een kruidenierswinkel runnen, auto’s beletteren en tuinhekjes maken.